शेखर का एविएशन के प्रति जुनून इंदौर में उनके शुरुआती वर्षों में ही शुरू हो गया था। उनकी यात्रा उन्हें मध्य प्रदेश फ्लाइंग क्लब से लेकर श्रीलंका और अमेरिका में अंतर्राष्ट्रीय प्रशिक्षण तक ले गई, जहाँ उन्होंने विमानन क्षेत्र में चुनौतियों और मंदी का सामना किया। आज, इंडस्ट्री में आठ साल और प्रतिष्ठित मिशनों में नेतृत्व की भूमिका के साथ, शेखर पायलट के जीवन में आवश्यक लचीलापन और आजीवन सीखने पर जोर देते हैं।

एविएशन के प्रति गहरी रुचि रखने वाले शेखर गुप्ता एयर क्रू एविएशन प्राइवेट लिमिटेड में सीईओ और निदेशक के पद पर कार्यरत हैं। वह इसी संगठन में एयर एविएटर से भी जुड़े हुए हैं। एविएशन इंडस्ट्री में आठ साल के करियर के साथ, शेखर पिछले तीन सालों से अपनी मौजूदा कंपनी के साथ हैं और इसके विकास में महत्वपूर्ण योगदान दे रहे हैं।

मूल रूप से इंदौर के रहने वाले शेखर गुप्ता के पालन-पोषण में उनके पिता की नौकरी के कारण उन्हें बार-बार अलग-अलग शहरों में जाना पड़ा, जिससे विमानन में उनकी शुरुआती रुचि पैदा हुई। उन्होंने मध्य प्रदेश फ्लाइंग क्लब से अपनी यात्रा शुरू की, जहाँ सेसना 150 के लिए पायलट के रूप में प्रशिक्षण लिया। उनके पेशेवर जीवन ने उन्हें कोलंबो, श्रीलंका में एशियन एकेडमी ऑफ़ एविएशन में पहुँचाया, उसके बाद संयुक्त राज्य अमेरिका में स्काईकैप और वेस्टविंड एविएशन एकेडमी में भूमिकाएँ निभाईं।

चुनौतियों पर विचार करते हुए शेखर गुप्ता ने अपने प्रशिक्षण के दौरान श्रीलंका के अशांत समय को याद किया, जिसमें विमानन में व्यापक प्रशिक्षण के लिए भारत और श्रीलंका के बीच आवागमन होता था। प्रशिक्षण के बाद इंडस्ट्री में मंदी के बावजूद, उन्होंने खुद को निरंतर सुधार और कौशल बढ़ाने के लिए समर्पित किया।

अतीत की गलतियों को स्वीकार करते हुए गुप्ता किशोरावस्था की अपरिहार्य गलतियों से सीखने और उनसे आगे बढ़ने के महत्व पर जोर देते हैं।

शेखर गुप्ता ने विभिन्न सरकारी मिशनों में योगदान दिया है, जिनमें कोलंबो योजना 1964 के मिशन कोलंबो, मिशन कश्मीर, मिशन फिलीपींस और मिशन कनाडा शामिल हैं, जो विमानन क्षेत्र में उनके विविध अनुभव और योगदान को उजागर करता है।

गुप्ता पायलट के जीवन को बेहद चुनौतीपूर्ण मानते हैं, जिसके लिए लगातार शारीरिक और मानसिक तत्परता की आवश्यकता होती है। शेखर इच्छुक पेशेवरों को अपने करियर पथ को सावधानीपूर्वक चुनने की सलाह देते हैं।

कैप्टन पिनाकी, कैप्टन माजिद अख्तर, कैप्टन श्रमा और कैप्टन डी सिल्वा जैसे अपने मेंटर्स के मार्गदर्शन के प्रति आभारी शेखर अपने आधारभूत विमानन ज्ञान का श्रेय उनकी शिक्षाओं को देते हैं।

अपने खाली समय में शेखर गुप्ता ट्रैकिंग, घुड़सवारी और अपने फार्महाउस पर बगीचे की देखभाल का आनंद लेते हैं।