अपनी अच्छी-खासी तनख्वाह वाली कॉर्पोरेट नौकरी को अलविदा कहते हुए, रजनीकांत ने एक उद्यमी बनने के अपने सपने को आगे बढ़ाने का फैसला किया और वर्तमान में, वह अपनी दो कंपनियों को चला रहे हैं और अपने लिए एक अच्छा नाम कमा रहे हैं।

रजनीकांत के 'विनविन लीडरशिप एकेडमी' के सह-संस्थापक हैं। यह पिछले आठ वर्षों से कॉरपोरेट घरानों, शैक्षणिक संस्थानों और दुनिया भर के व्यक्तियों को स्व-केंद्रित प्रशिक्षण समाधान प्रदान कर रहा है। हाल ही में, उन्होंने 'साईरा पीपल टेक सॉल्यूशंस (साईराजॉब्स.कॉम)' नामक एक और कंपनी की स्थापना की है।

रजनीकांत शिक्षा से इंजीनियर हैं। अपनी इंजीनियरिंग पूरी करने के तुरंत बाद, वह सत्यम कंप्यूटर्स में शामिल हो गए, और फिर बैंगलोर में सैप लैब्स इंडिया चले गए। वहां उन्होंने अपने करियर के बारह साल अलग-अलग प्रोफाइल पर काम करते हुए बिताए और प्रोग्राम डायरेक्टर के रूप में कंपनी छोड़ दी। इसके बाद, उन्होंने 'विनविन लीडरशिप एकेडमी' नाम से अपनी खुद की कंपनी स्थापित की।

रजनीकांत अपने बचपन को याद करते हुए कहते हैं कि उनका बचपन मस्ती भरा था। उन्हें लोगों के बीच रहना भी पसंद था और बहुत कम उम्र से ही वे अपने स्कूल में विभिन्न गतिविधियों में भाग लेते थे।

अपने रोल मॉडल के बारे में बात करते हुए रजनीकांत का कहना है कि वह अपने पिता को इतना काबिल बनाने के लिए अपना रोल मॉडल मानते हैं। वह अपने प्रोफेसर रंगनाथन से भी वह आज जहां है, वहां तक पहुंचने में मदद करने के लिए प्रेरणा लेते है।

अपनी उपलब्धियों के बारे में पूछे जाने पर, रजनीकांत कहते हैं कि एक उद्यमी बनने के अपने सपने को आगे बढ़ाने के लिए अपने उच्च-उड़ान वाले कॉर्पोरेट करियर को छोड़ना और फिर अपने इरादों में सफल होना उनके लिए किसी उपलब्धि से कम नहीं था। इसके अलावा, सीखने के दृष्टिकोण से, अच्छे ग्राहक और कॉर्पोरेट खोजना उनके लिए एक उपलब्धि से कहीं अधिक है। अंत में, वह अपनी सबसे महत्वपूर्ण उपलब्धि अपनी उद्यमशीलता की स्वतंत्रता को मानते हैं जो उन्हें कॉर्पोरेट कंपनियों में काम करने से कभी नहीं मिली।

अपनी गलतियों के बारे में रजनीकांत का कहना है कि उनकी पहली गलती थी जल्द से जल्द सफल होने की चाहत। जिसकी वजह से उन्होंने अपने करियर में कई गलतियां की और उन्हें अपनी गलती का एहसास होने में वक्त लगा। उनकी दूसरी गलती थी उनका अति उत्साह जिससे वह बहुत लड़खड़ाये।

खाली समय में रजनीकांत खुद को फिट रखने के लिए योगा और एक्सरसाइज करना पसंद करते हैं।

युवाओं को सलाह देते हुए रजनीकांत कहते हैं कि जितनी हो सके उतनी चीजों को एक्सप्लोर करें क्योंकि अनुभव आपके जीवन की सबसे बड़ी संपत्ति होने जा रहा है। आगे वह कहते हैं कि कभी भी खुद की दौड़ बिना दौड़े दूसरों से अपनी तुलना न करें।