अपनी बोलने की क्षमता को पहचानते हुए दिया ने कानून के क्षेत्र में प्रवेश किया। वह अलग-अलग क्षेत्रों में अलग-अलग भूमिकाएं निभा रही हैं और अपने सपनों का करियर बनाना चाहती हैं।

दिया दासगुप्ता इनसाइट आईएएस, कोलकाता में एजुकेशन मेंटर हैं। वह आईएएस की तैयारी, एक कानूनी शोध सलाहकार के रूप में, और महिला एवं बाल विकास के साथ कर्नाटक सरकार की परियोजना के साथ काम करने जैसी कई भूमिकाएँ निभाती हैं।

दिया कोलकाता में रहती हैं। उनकी मां एक शिक्षिका हैं और उनके पिता एक डॉक्टर हैं। उन्होंने राष्ट्रीय विधि विश्वविद्यालय, ओडिशा से स्नातक किया। वह आईएएस अधिकारी बनने के लिए यूपीएससी परीक्षा की तैयारी कर रही है।

कानून के क्षेत्र में अपने प्रवेश के बारे में बात करते हुए दिया कहती हैं कि स्कूल में उन्हें वाद-विवाद प्रतियोगिताओं से रूबरू कराया गया और उन्होंने मॉडल यूनाइटेड नेशंस में भी भाग लिया जिसके कारण उनके लिए पब्लिक स्पीकिंग जरूरी हो गई। उन्होंने अपनी बात को टेबल पर रखना और किसी विशेष मुद्दे पर दूसरों को समझाना सीखा। फिर दसवीं कक्षा में, उन्होंने कानून का पीछा करने का फैसला किया, सीएलएटी पास किया और कानून में स्नातक की उपाधि प्राप्त की।

अपने जीवन में रोल मॉडल के बारे में दीया का कहना है कि वह अपने पिता और अपनी मां को अपना आदर्श मानती हैं। वह स्पेन की बैडमिंटन खिलाड़ी कैरोलिना मारिन को भी एक आदर्श मानती हैं, जिनकी लड़ाई की भावना उन्हें प्रेरित करती है।

खाली समय में दिया बैडमिंटन खेलती हैं। वह एक संगीत वाद्ययंत्र, उकलूले बजाना पसंद करती है। वह एक फूड और ट्रैवल ब्लॉगर भी हैं।

दिया युवाओं को सलाह देती हैं कि उन्हें उस परिणाम को हासिल करने के लिए बेताब नहीं होना चाहिए जो वे सोचते हैं कि वे हासिल करना चाहते हैं। उन्हें लगता है कि जैसे ही वे आंतरिक रूप से इस बात को आत्मसात कर लेंगी कि जीवन जैसा है, उसे वैसे ही स्वीकार करना है तो आसान हो जाएगा।

कानून के क्षेत्र में उम्मीदवारों को सलाह देते हुए, दिया ने उन्हें कानून के क्षेत्र में इस मानसिकता के साथ प्रवेश करने की सलाह दी कि केवल भत्तों और लोक सेवक के महत्व को प्राप्त करने के लिए न्यायाधीश न बनें बल्कि यह देखें कि कानून कैसे काम करता है और समाज को लाभ प्रदान करता है।