चक्रवर्ती ने अपने पिता की पेशेवर विरासत को बनाए रखने और वकालत समुदाय में अपने लिए एक जगह बनाने का प्रयास किया है।

चक्रवर्ती सिंह राव एक वकील और उदयपुर बार एसोसिएशन के महासचिव हैं।

चक्रवर्ती कहते हैं कि चूँकि उनके पिता भी एक वकील हैं, इसलिए वह अदालतों, सुनवाईयों, फाइलों और किताबों के बीच बड़े हुए और हमेशा वकालत से आकर्षित रहे। वह वकीलों की पोशाक से आकर्षित थे और बहुत पहले ही उन्होंने खुद वकील बनने का फैसला कर लिया था।

चक्रवर्ती का कहना है कि पढ़ाई और प्रैक्टिस में बहुत अंतर है। यदि आप अधिवक्ताओं के परिवार से हैं या किसी पुरानी लॉ फर्म का हिस्सा हैं, तो आपको एक मंच और मार्गदर्शन मिल सकता है लेकिन आपको अपनी जगह और पहचान बनाने के लिए कड़ी मेहनत करनी होगी। उनका कहना है कि आपको अपने पेशे के प्रति समर्पित रहना चाहिए और हर दिन नए मामलों का अध्ययन करना चाहिए, क्योंकि हर मामले की एक अलग कहानी होती है। आपको ग्राहकों का आप पर विश्वास हासिल करने की दिशा में काम करना चाहिए। आपको अपनी खुद की छवि बनानी होगी।

बार एसोसिएशन के महासचिव के रूप में अपने कार्यकाल के बारे में बात करते हुए, चक्रवर्ती कहते हैं कि उन्होंने कई चीजों की योजना बनाई थी, लेकिन जैसे ही उन्होंने पदभार संभाला, कोविड लॉकडाउन हो गया। हालाँकि, उन्होंने और उनके सहयोगियों ने अदालत परिसर में कोरोना प्रोटोकॉल का पालन करने की व्यवस्था की और सामाजिक दूरी और मास्क पहनने को बढ़ावा दिया। उन्होंने मामलों की ई-फाइलिंग की सुविधा दी और ई-चालान को बढ़ावा दिया। उनके प्रयासों से कोर्ट परिसर में पॉजिटिविटी दर एक प्रतिशत से नीचे रही। उनका कहना है कि कोरोना ने हर किसी की आय को प्रभावित किया है, खासकर नए अधिवक्ताओं की। उन्होंने लॉकडाउन के दौरान उन्हें कुछ राहत प्रदान करने के लिए बार काउंसिल ऑफ राजस्थान से संपर्क किया। उन्होंने अधिवक्ताओं का अधिकतम एवं तीव्र गति से टीकाकरण भी सुनिश्चित किया।

चक्रवर्ती का मानना है कि शिक्षा वह आधार है जिस पर आप अपना करियर बनाते हैं और इसलिए यह बहुत महत्वपूर्ण है। हालाँकि, उनकी राय में, आपके करियर में आगे बढ़ने के लिए अनुभव भी उतना ही महत्वपूर्ण है। दोनों को संतुलित करने से आपको अपराजेय ज्ञान मिलता है।

नेतृत्व के बारे में पूछे जाने पर उन्होंने कहा कि उनका मानना है कि नेतृत्व आपके परिवेश और आपके आस-पास के लोगों की आभा से विकसित होता है। उनका मानना है कि नेतृत्व करना आसान नहीं है; नेतृत्व हासिल करने के लिए आपको अपने सुविधा क्षेत्र से बाहर आना होगा।

आने वाली नई पीढ़ी के लिए चक्रवर्ती सलाह देते हैं कि जीवन या करियर में कोई शॉर्टकट नहीं होता। उनका मानना है कि युवा पीढ़ी बहुत अतिसक्रिय है और हर चीज आसानी से चाहती है, जो संभव नहीं है। वह युवा अधिवक्ताओं से अनुभव हासिल करने के लिए नियमित रूप से अध्ययन करने, वरिष्ठ अधिवक्ताओं की मामले की सुनवाई का निरीक्षण करने, सेमिनार में भाग लेने आदि का आग्रह करते हैं।

यदि उन्हें समय में वापस यात्रा करने और कुछ बदलने का मौका मिले, तो चक्रवर्ती ऐसा नहीं करना चाहेंगे क्योंकि उनका कहना है कि उन्होंने अपनी गलतियों से भी सीखा है। हालाँकि, यदि संभव हो तो वह स्वतंत्रता संग्राम के समय में वापस जाना चाहेंगे और उसमें अपना योगदान देना चाहेंगे।

चक्रवर्ती का मानना है कि कानून और न्यायपालिका का क्षेत्र समय के साथ-साथ आगे बढ़ रहा है। लोगों को न्यायपालिका पर भरोसा है। नागरिक मुकदमेबाजी में कमी आ रही है और मध्यस्थता ने जोर पकड़ लिया है। त्वरित सुनवाई हो रही है, जिससे वादकारियों को त्वरित राहत मिल रही है।

जब उनसे उनके आदर्श के बारे में पूछा गया तो चक्रवर्ती अपने पिता को अपना आदर्श मानते हैं। उन्हें स्वामी विवेकानन्द जैसे महान व्यक्तित्वों और उनके द्वारा पढ़ी गई पुस्तकों से भी प्रेरणा मिलती है।